Author name:
مصطفى كطان شنيشل
Supervisor name:
سعدون عبد الله عودة | احمد وحيد ناصر
Abstract:
يتضمن البحث تحضير بعض المركبات الجديدة من 3,2,1-ترايازول و 3,2,1-ترايازولين المحضرة ابتداءا من سكرين الصوديوم (1) هذا المركب تفاعل مع كلوريد البروبرجيل والاليل ليكون سكرين البروبرجيل (2) وسكرين الاليل (3). | البحث يقسم الى ثلاثة اجزاء، خطوات كل جزء ملخصة كما يلي : | الجزء الاول : تحضير مشتقات 3,2,1-ترايازول المخطط (1) ويتضمن : | 1) تحضير N-[(1-alkyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] saccharin (1a,b) من تفاعل سكرين البروبرجيل (2) مع ن-هبتيل ازيد و بنزيل ازيد حسب (click conditions). | 2) التحلل المائي للمركبات (1a,b) مع 10% هيدروكسيد الصوديوم كون مشتقات الحامض الكربوكسيلي (2a,b). | 3) تحضير مشتقات الاستر (3a,b) من خلال تفاعل مشتقات الحامض الكربوكسيلي (2a,b) مع كحول الايثانول المطلق بوجود حامض الكبريتيك. | 4) تحضير مشتقات البنزويك هيدرازايد (4a,b) من خلال تفاعل مشتقات الاستر (3a,b) مع الهيدرازين المائي بتركيز (80%). | 5) تفاعل المشتقات (4a,b) مع كلوريد البروبرجيل ليكون مشتقات (N'-propargyl benzoic hydrazide) (5a,b). | 6) تحضير مشتقات ثنائي-3,2,1-ترايازول (6a,b) حسب (click conditions) وذلك من خلال تفاعل المشتقات (5a,b) مع ن-هبتيل ازيد وبنزيل ازيد. | 7) تحضير مشتقات 5-امينو-3,2,1-ثايادايازول (7a,b) بتفاعل غلق حلقي للمشتقات (2a,b) مع ثايوسيمي كاربازايد بوجود اوكسي كلوريد الفوسفور. | 8) تحضير قواعد شف (8a,b) و(9a,b) و(10a,b) من خلال تكاثف المشتقات (4a,b) مع بعض الالديهايدات الاروماتية (بنزالديهايد و 4-مثيل بنزالديهايد و 4-ميثوكسي بنزالديهايد) بوجود بعض القطرات من حامض الخليك التلجي. | الجزء الثاني : تحضير مشتقات 3,2,1-ترايازولين المخطط (2) ويتضمن : | 1) تحضير N-[(1-alkyl-1,2,3-triazolin-4-yl)methyl] saccharin (1c,d) من تفاعل سكرين الاليل (3) مع ن-هبتيل ازيد و بنزيل ازيد. | 2) التحلل المائي للمركبات (1c,d) مع 10% هيدروكسيد الصوديوم كون مشتقات الحامض الكربوكسيلي (2c,d). | 3) تحضير مشتقات الاستر (3c,d) من خلال تفاعل مشتقات الحامض الكربوكسيلي (2c,d) مع كحول الايثانول المطلق بوجود حامض الكبريتيك. | 4) تحضير مشتقات البنزويك هيدرازايد (4c,d) من خلال تفاعل مشتقات الاستر (3c,d) مع الهيدرازين المائي بتركيز (80%). | 5) تفاعل المشتقات (4c,d) مع كلوريد الاليل ليكون مشتقات (N'-allyl benzoic hydrazide) (5c,d). | 6) تحضير مشتقات ثنائي-3,2,1-ترايازول (6c,d) وذلك من خلال تفاعل المشتقات (5c,d) مع ن-هبتيل ازيد وبنزيل ازيد. | 7) تحضير مشتقات 5-امينو-3,2,1-ثايادايازول (7c,d) بتفاعل غلق حلقي للمشتقات (2c,d) مع ثايوسيمي كاربازايد بوجود اوكسي كلوريد الفوسفور. | 8) تحضير قواعد شف (8c,d) و(9c,d) و(10c,d) من خلال تكاثف المشتقات (4c,d) مع بعض الالديهايدات الاروماتية (بنزالديهايد و 4-مثيل بنزالديهايد و 4-ميثوكسي بنزالديهايد) بوجود بعض القطرات من حامض الخليك التلجي. | المركبات الجديدة المحضرة تم تشخيصها بالوسائل الطيفية (طيف الاشعة تحت الحمراء، طيف الرنين النووي المغناطيسي، طيف الكتلة). | الجزء الثالث : دراسة الفعالية البيولوجية للمركبات المحضرة (مضادات البكتيريا ومضادات الاكسدة) بعض المركبات كانت ذات فعالية في حين البعض الاخر لم تكن ذات فعالية | == Throughout this work some of novel 1,2,3-triazole and 1,2,3-triazoline derivatives have been synthesized from sodium saccharin (1) as a starting material. This compound upon reaction with propargyl chloride and allyl chloride afforded N-propargyl saccharin (2) and N-allyl saccharin (3). | This work is divided into three parts; the steps for each part are summarized as shown below : | Part (1) : Synthesis of 1,2,3-triazole derivatives scheme (1) and involves : | 1) Synthesis of N-[(1-alkyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] saccharin derivatives (1a,b) via click reaction of compound (2) with n-heptyl azide and benzyl azide. | 2) Hydrolysis of (1a,b) compounds using 10% NaOH to get carboxylic acid derivatives (2a,b). | 3) Synthesis of ester derivatives (3a,b) via the reaction of carboxylic acid derivatives (2a,b) with absolute ethanol in the presence of concentrated sulfuric acid. | 4) Synthesis of benzoic hydrazide derivatives (4a,b) via the reaction of ester derivatives (3a,b) with 80% hydrazine hydrate. | 5) Reaction of (4a,b) compounds with propargyl chloride to afford N'-propargyl benzoic hydrazide derivatives (5a,b). | 6) Synthesis of bis-1,2,3-triazole derivatives (6a,b) via click reaction of (5a,b) compounds with n-heptyl azide and benzyl azide. | 7) Synthesis of 5-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives (7a,b) form the cyclization of (2a,b) compounds with thiosemicarbazide in the presence of phosphorous oxychloride. | 8) Synthesis of Schiff's bases (8a,b), (9a,b) and (10a,b) via the condensation of compounds (4a,b) with some aromatic aldehydes such as benzaldehyde, p-methyl benzaldehyde and p-methoxy benzaldehyde in the presence of few drops of glacial acetic acid | Part (2) : Synthesis of 1,2,3-triazoline derivatives scheme (2) and involves : | 1) Synthesis of N-((1-alkyl-1,2,3-triazolin-4-yl)methyl) saccharin derivatives (1c,d) via reaction of compound (3) with n-heptyl azide and benzyl azide. | 2) Hydrolysis of (1c,d) compounds using 10% NaOH to get carboxylic acid derivatives (2c,d). | 3) Synthesis of ester derivatives (3c,d) via the reaction of carboxylic acid derivatives (2c,d) with absolute ethanol in the presence of concentrated sulfuric acid. | 4) Synthesis of benzoic hydrazide derivatives (4c,d) via the reaction of ester derivatives (3c,d) with 80% hydrazine hydrate. | 5) Reaction of (4c,d) compounds with allyl chloride to afford N'-allyl benzoic hydrazide derivatives (5c,d). | 6) Synthesis of bis-1,2,3-triazoline derivatives (6c,d) via reaction of (5c,d) compounds with n-heptyl azide and benzyl azide. | 7) Synthesis of 5-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives (7c,d) form the cyclization of (2c,d) compounds with thiosemicarbazide in the presence of phosphorous oxychloride. | 8) Synthesis of Schiff's bases (8c,d), (9c,d) and (10c,d) via the condensation of compounds (4c,d) with some aromatic aldehydes such as benzaldehyde, p-methyl benzaldehyde and p-methoxy benzaldehyde in the presence of few drops of glacial acetic acid. | The newly synthesized compounds have been identified by using FT.IR, 1-HNMR 13C-NMR and mass spectra. | Part 3 : Study the anti-bacterial and anti-oxidant activities : | The synthesized compounds were tested in vitro for their anti-oxidant (reducing activity) and anti-bacterial activity against one strain of Gram positive bacteria (Staphylococcus Aureus), and one strain Gram negative bacteria (Escherichia coli) and some of them were active while the other were not.
