Author name:
نور حميد عمران
Supervisor name:
رياض جليل ناهي
Abstract:
تم في هذه الرسالة تحضير وتشخيص و دراسة الاستقراية الحرارية لسلسلة جديدة من مركبات حلقية غير متجانسة تحتوي على 3,2,1-ترايازول وحلقة 4,3,1-ثايادايزول ومجموعة الايمين (قواعد شف). تضمن الجزء الاول من البحث تحضير مشتقات 3,2,1-التراياازول 53-57 باستخدام تفاعل الاضافة الحلقية بين الازايد والالكاين بوجود مركبات النحاس الاحادي كعامل مساعد. لذا تم تحضير سلسلة من مركبات الازايد الاروماتي 48-52 كمكونة الازايد المطلوب في تفاعل الاضافة الحلقية بينما تم استخدام حامض البروباينويك المتوفر تجاريا كمكونة الالكاين. ان استخدام حامض البروباينويك في هذا التفاعل يؤدي الى تعويض حلقة 3،2،1-التراياازول بمجموعة كاربوكسيل وبالتالي يمكن استغلالها في الكثير من التفاعلات لتحضير مركبات مشتقات جديدة لتطبيقات مختلفة. | بعد تحضير مشتقات 3,2,1-الترايازول، تم التركيز على استغلال مجموعة الكاربوكسيل في تحضير حلقة4,3,1- ثايادايزول متجمعة مع حلقة 3,2,1-التراياازول وذلك من خلال مشتقات الترايازول 53-57 المحضرة مع ثايوسيمي كاربازايد بوجود زيادة من POCl3 وبالتالي الحصول على سلسلة جديدة من المركبات الحلقية الجديدة تحتوي على4,3,1- ثايادايزول متجمعة مع حلقة 3,2,1-الترايازول في جزيئة واحدة 53-57. بسبب احتواء المركبات الناتجة على مجموعة امين معوضه مباشرة على حلقة الثايادايزول في الموقع C2, لذا تم استغلال هذه المجموعة لتحضير سلسه جديده من مشتقات قواعد شف وذلك بالتفاعل مع اثنين من الالديهايدات الاروماتية بارا برومو بنزالديهايد وبارا نايترو بنزالديهايد. | وتم تشخيص جميع المركبات المحضرة بمقياس الاشعة تحت الحمراء FT-IR ومطيافية الرنين النووي المغناطيسي ومطيافية الكتلة. | علاوة على ذلك تم دراسة السلوك الحراري للمركبات المحضرة بتقنية التحليل الحراري الوزني | TGA والتحليل الحراري التفاضلي الوزني .DTG | == This thesis describes the synthesis, characterization and thermal study of new heterocyclic compounds containing 1,2,3-triazole, 1,3,4-thiadiazole and imine moieties at the same molecule. Firstly, the copper (I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) was the method choice for the synthesis of the target 1,2,3-traizole derivatives 53-57. Thus, a series of p-substitution phenyl azides 48-52 was designed as azido components of this reaction which was synthesized via reaction of diazonium salts with sodium azide. The propiolic acid was chosen as an alkyne building block in CuAAC reaction. Importantly, choosing propiolic acid as a second moiety of CuAAC reaction is allowed to functionalize the target 1,2,3-triazole derivatives 53-57 with a carboxyl group. The latter, can be exploited in different reactions and applications. The main efforts are focused to exploit their carboxyl function groups for the combination of 1,2,3-triazole ring system with 2-amino-1,3,4-thiadiazole ring system. However, new series of heterocyclic compounds containing 1,2,3-triazole and 1,3,4-thiadiazole moieties at the same molecule was synthesized through condensation reaction between the synthesized 1,2,3-triazole derivatives 53-57 with thiosemicarbazide in the presence of POCl3. Furthermore, as the synthesised compounds 57-62 containing an amino function group attached into the C2 position of 1,3,4-thiadiazole ring, it was exploited for the synthesis of new heterocyclic compounds containing 1,2,3-triazole, 1,3,4-thiadiazole and imine moieties in one molecule. All the synthesized compounds were characterized by the FT-IR, NMR and Mass spectroscopies. For further investigations, the thermal behavior of the synthesised compounds was studied by TGA and DTG techniques
