Author name:
امجاد غالي عليوي
Supervisor name:
عبد الجبار خلف عطية
Abstract:
تعد مشتقات ( الايميدازول ) من المشتقات المهمة من الناحية البايولوجية لذلك تم التوسع في الدراسات التحضيرية لمشتقاتها, فقد تضمن هذا البحث تحضير ستة واربعين مركبا جديدا ، تحتوي على حلقات غير متجانسة بطرائق متعددة كما موضح في المخططات ( 1, 2 , 3 , 4 ), وقد تم تشخيصها بوساطة الطرائق الطيفيه الاشعة تحت الحمراء ,(FTIR)و الاشعة فوق البنفسجية ( U.V) والرنين النووي المغناطيسي (1H - NMR, 13C - NMR ) , وطيف الكتلة لبعضها, وتحديد بعض الخواص الفيزيائية مثل درجة الانصهار واللون .ويمكن اجمال ماجاء في البحث : 1 - تحضير المركب الاساس 2,2 - [benzene - 1,4 diylbis(carbonyl imino) diaceticacid (A1) عن طريق تفاعل الحامض الاميني الكلايسين مع التيرفثالويل كلورايد في وسط قاعدي ( هيدروكسيد الصوديوم 10 %) .2 - تحضير بعض مشتقات الاوكسازول (A2 - A5) 4 - [Arylidene ] - 2 - [4 - (5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1,3 - oxazole - 2 - yl) phenyl ] - 1,3 - oxazole - 5 (4H) - one عن طريق مفاعلة المركب الاساس (A1) مع الاديهايدات الاروماتية المختلفة .3 - تحضير مشتقات الامينو ايميدازول (A6 - A9) عن طريق تفاعل مشتقات الاوكسازول مع الهيرازين المائي باستخدام البنزين كمذيب .3 - amino - 2 - [4 - (1 - amino - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole 2 - yl) phenyl] - 5 - [Arylidene] - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole one4 - تحضير تسعة مشتقات جديدة من قواعد شيف (A10 - A18) عن طريق تفاعل مشتقات الامينو اميدازول مع الالديهايدات الاروماتية المختلفة في الايثانول المطلق كمذيب .2 - {4 - [1 - (Arylidene amino) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl} - 5 - (Arylidene ) - 3 - (Arylidene amino) - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole - 4 - one. 5 - تحضير المشتقات (A19 - A21) عن طريق تفاعل مشتقات الامينو اميدازول مع برومواثيل استيت بوجود كاربونات الصوديوم في الايثانول المطلق كمذيب .(2 - {4 - [1 - (2 - ethyl acetate hydrazinyl - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole] pheny} - 3 - (2 - ethyl acetate hydrazinyl) - 5 - (Arylidene) - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol - 4 - one) 6 - تحضيرمشتقات الهايدرازيد (A22 - A24) عن طريق تفاعل المشتقات (A19 - A21) مع الهيدرازين المائي في مذيب الايثانول.2 - { [2 - (2 - {1 - [ (2 - hydrazinyl - 2 - oxoethyl amino] - 4 - Arylidene - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl} phenyl) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 1 - yl] amino} acethydrazide 7 - تحضير مشتقات الاوكساديازول (A25 - A27) عن طريق تفاعل المشتقات (A22 - A24) مع ثنائي كبريتيد الكاربون بوجود هيدروكسيد البوتاسيوم . (5 - Arylidene - 2 - [(5 - oxo - 1 - {[(5 - Sulfonyl - 1,3,4 - oxadiazole - 2 - yl) Methyl]amino} - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl] - 3 - {[(5 - Sulfonyl - 1,3,4 - oxadiazole - 2 - yl) Methyl] amino} - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole - 4 - one)8 - تحضير مشتقات 4 - امينو - 5 - مركبتو - 1, 2, 4 - ترايازول (A28 - A30) عن طريق تفاعل المشتقات (A22 - A24) مع ثنائي كبريتيد الكاربون والهيدرازين بوجود هيدروكسيد البوتاسيوم .(3 - {[(4 - amino - 5 - sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazole - 3 - yl) Methyl] amino} - 2 - [(1 - {[(4 - amino - 5 - Sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazol - 3 - yl) Methyl] amino} - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl] - 5 - Arylidene - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole - 4 - one) 9 - تحضير المشتقات (A31 - A33) عن طريق تفاعل المركبات (A19 - A21) مع الثايوسيمي كاربازايد في الايثانول المطلق كمذيب .(N - [(amino - λ4 - Sulfonylidyne ) Methyl] - 2 - {[2 - ({1 - [(2 - {2 - [(amino - λ4 - Sulfonylidyne ) Methyl]hydrazinyl} - 2 - oxo ethyl) amino] - 4 - Arylidene - 5 - oxo - 4,5dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl} phenyl) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - yl] amino} aceto thiosemicarbazide .10 - تحضير مشتقات 1 , 2 , 4 - ترايازول (A34 - A36) عن طريق تفاعل المركبات (A31 - A33) مع هيدروكسيد الصوديوم 4% .(5 - Arylidene - 2 - [(5 - oxo - 1 - {[(5 - Sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazole - 3 - yl) Methy] amino} - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl] - 3 - {[(5 - Sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazole - 3 - yl) Methyl] amino} - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol - 4 - one). 11 - تحضير مشتقات 1 , 3 , 4 - ثايادايازول (A37 - A39) عن طريق اجراء الغلق الحلقي للمركبات (A31 - A33) مع حامض الكبريتيك المركز البارد.(3 - {[(5 - amino - 1,3,4 - thiadiazol - 2 - yl) Methyl] amino} - 2 - [(1 - {[5 - amino - 1,3,4 - thiadiazol - 2 - yl) Methyl] amino} - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 2 - yl) phenyl] - 5 - Arylidene - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol - 4 - one) 12 - تحضير مشتقات الاوكسازول (A40 - A42) عن طريق تفاعل المركبات (A2 - A4) مع هيدروكسيد الامين في حامض الخليك الثلجي كمذيب .13 - تحضير مشتقات (A43 - A46) عن طريق تفاعل قواعد شيف (A10 - A13) مع الفنيل استيك اسيد او مع نفثايل استيك اسيد بوجود الثايونيل كلورايد وثلاثي اثيل امين في داي كلورو ميثان كمذيب . | The imidazol derivatives are very important compounds from the biological points of view ,so it is expanded in their preparation.this work included ,the preparation of fourty six new derivatives containing heterocycles moieties with different methods as shown in schemes (1,2,3,4) .The synthesized compounds have been characterized by some spectroscopic methods such as ( FTIR), ( U.V) , (1H - NMR , 13C - NMR) and Mass spectrum and in addition determination of their physical properties such as melting points and color . This work was included the following items : 1 - Synthesis of starting material ( 2, 2 - [benzene - 1,4 - diylbis (carbonylimino )] diaceticacid (A1) by the reaction glycine with terephthaloyl chloride in basic medium (sodium hydroxide 10 %) . 2 - Synthesis of some oxazole derivatives (A2 - A5) by the reaction of starting material (A1) with appropriate aromatic aldehydes4 - [Arylidene ] - 2 - [4 - (5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1,3 - oxazole - 2 - yl) phenyl ] - 1,3 - oxazole - 5 (4H) - one3 - Synthesis of imidazole derivatives (A6 - A9)by the reaction of compounds (A2 - A5) with hydrazinehydrate in benzene as solvent3 - amino - 2 - [4 - (1 - amino - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole 2 - yl) phenyl] - 5 - [Arylidene] - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole one 4 - Synthesis of nine new derivatives of Schiff's bases (A10 - A18) by the reaction of compounds (A6 - A8) with appropriate aromatic aldehydes in ethanol as solvent.2 - {4 - [1 - (Arylidene amino) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl} - 5 - (Arylidene ) - 3 - (Arylidene amino) - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole - 4 - one. 5 - Synthesis of derivatives (A19 - A21) by the reaction of compounds (A6 - A8) with bromoethyl acetate in the presence of sodium carbonate in ethanol absolute as solvent .(2 - {4 - [1 - (2 - ethyl acetate hydrazinyl - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole] pheny} - 3 - (2 - ethyl acetate hydrazinyl) - 5 - (Arylidene) - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol - 4 - one) 6 - Synthesis of derivatives (A22 - A24) by the reaction of compounds (A19 - A21) with hydrazine hydrate .2 - { [2 - (2 - {1 - [ (2 - hydrazinyl - 2 - oxoethyl amino] - 4 - Arylidene - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl} phenyl) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 1 - yl] amino} acethydrazide 7 - Synthesis of oxadiazol derivatives (A25 - A27) by the reaction of compounds (A22 - A24) with (CS2) in the presence of potassium hydroxide .1 - (5 - Arylidene - 2 - [(5 - oxo - 1 - {[(5 - Sulfonyl - 1,3,4 - oxadiazole - 2 - yl) Methyl]amino} - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl] - 3 - {[(5 - Sulfonyl - 1,3,4 - oxadiazole - 2 - yl) Methyl] amino} - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole - 4 - one)8 - Synthesis of 4 - amino - 5 - mercpto - 1,2,4 - triazol derivatives (A28 - A30) by the reaction of compound (A22 - A24) with (CS2) and hydraZine in the presence of pot assium by droxide. (3 - {[(4 - amino - 5 - sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazole - 3 - yl) Methyl] amino} - 2 - [(1 - {[(4 - amino - 5 - Sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazol - 3 - yl) Methyl] amino} - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl] - 5 - Arylidene - 3,5 - dihydro - 4H - imidazole - 4 - one) 9 - Synthesis of derivatives (A31 - A33) by the reaction of compounds (A19 - A21) with thio semi carbazide in ethanol Absolutes solvent .N - [(amino - λ4 - Sulfonylidyne ) Methyl] - 2 - {[2 - ({1 - [(2 - {2 - [(amino - λ4 - Sulfonylidyne ) Methyl]hydrazinyl} - 2 - oxo ethyl) amino] - 4 - Arylidene - 5 - oxo - 4,5dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl} phenyl) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - yl] amino} aceto thiosemicarbazide10 - Synthesis of 1,2,4 - triazol derivatives (A34 - A36) by the reaction of compounds (A31 - A33) with sodium hydroxide (4 %) .5 - Arylidene - 2 - [(5 - oxo - 1 - {[(5 - Sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazole - 3 - yl) Methy] amino} - 4,5 - dihydro - 1H - imidazole - 2 - yl) phenyl] - 3 - {[(5 - Sulfonyl - 4H - 1,2,4 - triazole - 3 - yl) Methyl] amino} - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol - 4 - one).11 - Synthesis of 1,3,4 - thiadizol derivatives (A37 - A39) by dissolved of compounds (A31 - A33) in cold conc. Sulfuric acid .. (3 - {[(5 - amino - 1,3,4 - thiadiazol - 2 - yl) Methyl] amino} - 2 - [(1 - {[5 - amino - 1,3,4 - thiadiazol - 2 - yl) Methyl] amino} - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 2 - yl) phenyl] - 5 - Arylidene - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol - 4 - one) 12 - Synthesis of isoxazol derivatives (A40 - A42) by the reaction of compounds (A2 - A4) with hydroxyl amine in glacial acetic acid as solvent (2[4(3 - Aryl - 2,3,3a,6a - tetrahydro [1,3] oxazolo [4,5 - d] isoxazol - 5 - yl) phenyl] - 1,3 - oxazol - 5(4H) - one13 - Synthesis of beta lactam derivatives (A43 - A46) by the reaction of Schiff's bases (A10 - A13) with phenyl acetic acid or naphthyl acetic acid in the presence of thionyl chloride and tri ethl amine in dichloro methane as solvent . (3 - (2 - Aryl - 3 - phenyl or Naphthyl - 4 - oxoazetidin - 1 - yl) - 2 - {[1 - Aryl - 3 - phenyl or Naphthyl - 4 - oxoazetidin - 1 - yl) - 5 - oxo - 4,5 dihydro - 1H - imidazol - 2 - yl] phenyl} - 5 - Arylidene - 3,5 - dihydro - 4H - imidazol 4 - one).
