Share
تحضير وتشخيص مركبات حلقية غير متجانسة من حامض المالونيك == Synthesis and characterization of Heterocyclic compounds from malonic acid
Author name:
هزوم مولى المياح
Supervisor name:
انتصار عبيد التميمي
General topic:
Chemistry
Specific topic:
Organic Chemistry
Degree:
Doctorate
University:
University of Baghdad - College Of Science - Chemistry Department
Language:
English
University location:
Baghdad
First pages:
25T1879 - p.pdf
Abstract:
يتضمن موضوع البحث تحضير مركبات حلقية خماسية غير متجانسة باستعمال حامض المالونيك ويتضمن العمل ثلاثة اجزاء : - الجزء الاولطريقة التحضير تتضمن الخطوات التالية : 1 - تحويل حامض المالونيك الى كلوريد المالونيل باستخدام كلوريد الثايونيل بوجود Et3N.2 - تحويل كلوريد المالونيل الى استر المالونيل باستخدام الكحول المطلق ثم مفاعلة الاستر مالونيل مع NaOEt وتحويله الى كاربانيون ايون.مفاعلة الكاربانيون ايون مع هاليدات مختلفة (اليفاتية واروماتية) كما موضح في مخطط (1) : الجزء الثاني : 3 - مفاعلة ناتج الخطوة (3) مع الهيدرازين .4 - مفاعلة ناتج الخطوة (4) مع الديهايدات وكيتونات مختلفة ( اليفاتية واروماتية) وتكوين قواعد شف مختلفة.5 - مفاعلة قواعد شف مع كواشف مختلفة لتكوين حلقات غير متجانسة مختلفة : (1) مع كلورو استيل كلورايد وتكوين بيتا لاكتام.(2) مع 2 - مركبتو حامض الخليك وتكوين حلقة ثايازوليدين ثم بلمرتها مع بولي كلوريد الاكريلويل. (3) تم مفاعلة قواعد شف (الالديهايدات فقط) مع ثاني اوكسيد الرصاص لتكوين مركبات حاوية على حلقة الاوكسادايازول oxadiazole كما موضح في مخطط (2) : الجزء الثالث : 1 - مفاعلة الهيدرازيد مع ثايوسيانيت الفنيل لتكوين حلقة thiadiazole ثم تم الغلق الحلقي باستخدام حامض الخليك اللامائي AC2O.2 - المركبات المحضرة في خطوة (7) تم بلمرتها مع بولي كلوريد الاكريلويل كما موضح في المخطط (3)3 - تشخيص المركبات المحضرة بالطرق الطيفية FT - IR, 1H - NMR, 13C - NMR | The present work include some new compounds which were prepared by substituted malonic acid with hydrazine hydrate to give hydrazide compounds, which were then reacted with different aldehydes and ketones to give hydrazone compounds. This work includes three parts : Part one : Involves the synthesis of malonyl dichloride from malonic acid and thionylchloride in the presence of Et3N and then it was converted to malonyl ester with absolute EtOH. Anion of malonyl ester was prepared by the reaction of NaOEt with ester malonyl then converted into alkyl diester with different R - X as shown in scheme (1).Part Two : Involves the synthesis of hydrazide compounds(7 - 9) by the reaction of 2 - alkyl malonyl ester (4 - 6) with hydrazine hydrate under reflex for 3 hrs ,then converted in to Schiff bases (10 - 18) with different aldehydes and ketones as shown in scheme (2).The Schiff bases were converted to heterocyclic compounds once by reaction with PbO2 for aldehydes only (55 - 60) and second by reaction with 2 - mercaptoacetic acid (28 - 36).The third stepis the reaction of alkyl hydrazone with chloroacetyl chloride to form β - lactam (19 - 27) as indicated in scheme (2). Poly acryloyl chloride was reacted with 4 - oxothiazolidine which gave polydiimide (37 - 45) unsaturated compounds shown in scheme (2).Part three : Synthesis of oxadiazole from 2 - alkyl hydrazide compounds (7 - 9) reacted with PhNCS to obtain (46 - 48) compounds. Then the product compounds (46 - 48) reacted with (AC2O) acetic anhydride to obtain heterocyclic compounds (49 - 51), and then these compounds (49 - 51) reacted with poly acryloyl chloride to give poly diamide compounds (52 - 54) as shown in scheme (3
