Share
تحضير مركبات حلقية غير متجانسة مشتقة من حامض الهبيورك == Synthesis of heterocyclic compounds derived from hippuric acid
Author name:
علي عبد الوحيد مجيد
Supervisor name:
عبد الجبار خلف عطية
General topic:
Chemistry
Specific topic:
Chemistry
Degree:
Master
University:
Mustansiriyah University - College Of Science
Language:
Arabic
University location:
Baghdad
First pages:
25T1821 - p.pdf
Abstract:
تعد المركبات الحلقية غير المتجانسة صنفا رئيسيا من المركبات العضوية المهمة وذلك لان اغلب مشتقاتها نواتج طبيعية تدخل في مجالي الطب والصناعة فضلا عن مجال الزراعة. ويتضمن البحث تحضير عدد من هذه المركبات اذ حضر(35) مركبا خمسة منها محضرة سابقا , اذ فوعل الحامض الاميني (كلايسين) مع (كلوريد البنزويل) كموادا اولية في تحضير حامض الهبيوريك 2 - benzamido acetic acid . - 1 استعمل حامض الهبيوريك مع اربعة الديهايدات اروماتية (4 - N,N - dimethylamino benzaldehyde 4 - bromo benzaldehyde ,, (2 - nitro benzaldehyde , 4 - chloro benzaldehyde لتحضير مشتقات للاوكسازول (A5 - A2) (E) - 4 - (Arylidene) - 2 - phenyl - 1,3 - oxazol - 5(4H) - ones . - 2وحضرت مشتقات جديدة للايميدازول (A9 - A6) (E) - 1 - (4 - (Arylidene) - 5 - oxo - 2 - phenyl - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - yl) thiourea عن طريق تفاعل مشتقات الاوكسازول مع الثايوسميكاربازايد . - 3 استعملت مشتقات الاوكسازول في الغلق الحلقي اذ حضرت اربعة مشتقات جديدة للايزوكسازولA13 - A10)) 3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 1,3 - dihydro oxazolo [5,4 - c] isoxazol عن طريق تفاعل المشتقات (A5 - A2) مع الهيدروكسيل امين هيدروكلوريد . - 4 حضرت اربعة مشتقات جديدة للبيريميدين A17 - A14))7 - (Aryl) - 2 - phenyl - 6,7 - dihydrooxazolo[5,4 - d]pyrimidine - 5(4H) - one من تفاعل مشتقات الاوكسازول مع اليوريا . - 5 حضرت اربعة مشتقات جديدة للبايرازول A21 - A18) ) 3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 2,3 - dihydro - 1H - pyrazolo [4,3 - d] oxazole من تفاعل المشتقات (A5 - A2) مع الهيدرازين المائي . - 6 وقد استغلت مجموعة (NH) في المشتقات (A21 - A18) لتحضير المركبات (A25 - A22) Ethyl 2 - (3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 2,3 - dihydro pyrazolo [4,3 - d] oxazole - 1 - yl)acetate بتفاعلها مع Ethyl chloro acetate . - 7 حولت مجموعة الاستر في المشتقات A25 - A22)) الى مشتقات الهيدرازايد A29 - A26)) 2 - (3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 2,3 - dihydro pyrazolo[4,3 - d] oxazol - 1 - yl) acetohydrazide بتفاعل ها مع الهيدرازين المائي . - 8واستغل وجود مجموعة (NH2) في المركب (A27) في تحضير قواعد شيف من مفاعلتها مع الالديهايدات الاروماتية (4 - N,N - dimethylamino benzaldehyde 4 - bromo benzaldehyde ,, benzaldehyde 4 - chloro (2 - nitrobenzaldehyde , لتحضير المركباتA33 - A30) ) (E) - N - (Arylidene) - 2 - (3 - (4 - bromo phenyl) - 5 - phenyl - 2,3 - dihydro pyrazolo[4,3 - d]oxazole - 1 - yl)acetohydrazide . - 9حضر مشتقان اخران للايميدازول (A35 , A34) من خلال تفاعل المركبين (A7 , A6) مع Ethyl chloro acetate. وقد شخص تركيب المشتقات المحضرة باستعمال اطياف الاشعة تحت الحمراء FTIR وطيف الرنين النووي المغناطيسي H - NMR لبعض المركبات وMass Spectra لبعض المركبات وطيف الاشعة فوق البنفسجية UV - Visible . | Heterocyclic compounds represent main class in organic compounds due to their uses in medicine filed and Industrial filed and agriculture filed . In this research Thirty five compounds have been prepared from hippuric acid (2 - benzamidoacetic acid) which was prepared from the reaction of glycine with benzoyl chloride . 1 - four oxazole derivatives (A2 - A5) [(E) - 4 - (Arylidene) - 2 - phenyl - 1,3 - oxazol - 5(4H) - ones] have been synthesized by reaction of (2 - benzamidoacetic acid) with four different aromatic aldehyde . 2 - four imidazole derivatives (A6 - A9) [(E) - 1 - (4 - (Arylidene) - 5 - oxo - 2 - phenyl - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - yl) thiourea] have been synthesized by reaction of oxazole derivatives (A2 - A5) with Thio semicarbazide .3 - by cyclization of chalcone group in oxazole derivatives with hydroxyl amine hydrochloride , Isoxazole derivatives [3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 1,3 - dihydrooxazolo [5 , 4 - c] isoxazol ] have been synthesized (A10 - A13) .4 - four pyrimidine derivatives (A14 - A17) [7 - (Aryl) - 2 - phenyl - 6,7 - dihydro oxazolo[5,4 - d] pyrimidine - 5(4H) - one] have been synthesized by reaction of oxazole derivatives (A2 - A5) with urea .5 - four pyrazole derivatives (A18 - A21) [3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 2,3 - dihydro - 1H - pyrazolo [4,3 - d] oxazole] have been synthesized by reaction of oxazole derivatives (A2 - A5) with hydrazine hydrate .6 - compound (A22 - A25) [Ethyl 2 - (3 - (Aryl) - 5 - phenyl - 2,3 - dihydro pyrazolo [4,3 - d]oxazol - 1 - yl)acetate] have been synthesized by reaction of (NH) group in pyrazole derivatives with chloro ethyl acetate . 7 - by conversion of ester group in (A22 - A25) derivatives to hydrazide derivatives (A26 - A29) by reaction with hydrazine hydrate . 8 - Schiff ,s bases (A30 - A33) have been synthesized by reaction of (NH2) group in last derivatives (A26 - A29)with aromatic aldehyde (4 - N,N - dimethylamino benzaldehyde , 4 - bromo benzaldehyde , 4 - chloro benzaldehyde , 2 - nitrobenzaldehyde ). 9 - two another imidazole derivatives (A34,A35) have been synthesized by reaction of compounds (A6 and A7) with ethyl chloro acetate
