Share
تحضير وتشخيص مركبات غير متجانسة الحلقة جديدة == Synthesis and Characterization of New Heterocyclic Compounds
Author name:
زينه رزاق كطوف الزبيدي
Supervisor name:
ابتسام خليفة جاسم
General topic:
Chemistry
Specific topic:
Chemistry
Degree:
Master
University:
University of Baghdad
Language:
English
University location:
Baghdad
First pages:
25T1773 - p.pdf
Abstract:
يتضمن موضوع البحث تحضير مركبات حلقيه خماسية وسداسية وسباعية غير متجانسة متنوعة ابتداء من عقار النابروكسين وتم تقسيم هذا العمل الى ستة اجزاء : الجزء الاول : يتضمن هذا الجزء مفاعلة 2 - (6 - ميثوكسي نفثالين)بروبانوك اسد(1) مع ثايوسيمي كربزايد ليعطي مركب 4,3,1 - ثايودايزول(2) بعد ذلك يتم تكثيف الناتج مع 4 - داي مثيل امينو بنزالديهايد ، 4 - نايتروبنزالديهايد , 4 - برومو بنزالديهايد , 4 - كلورو بنزالديهايد ، 4 - ميثوكسي بنزالديهايد و4 - هيدروكسي بنزالديهايد للحصول على قواعد شف (3 - 8) كما في المخطط الاول الجزء الثاني : يتضمن هذا الجزء تفاعل قواعد شف (3 - 5) مع الانهدريدات المختلفة (ماليك ,فثاليك وسكسنيك) للجصول على حلقات الاوكسازبين (9 - 17) . ومع ازيد الصوديوم للحصول على حلقات التترازول (18 - 20) وكذلك مع 2 - مركبتو استيك يعطي حلقات الثايزولدين(21 - 23) كما في المخطط الثانيالجزء الثالث : يتضمن هذا الجزء اميدات جديدة (24 - 30) بواسطه تفاعل مركب4,3,1 - ثايودايزول مع مختلف كلوريدات الحوامض (الاليفاتية والاروماتيه) .كما في المخطط الثالثالجزء الرابع : يتضمن هذا الجزء تحضير مركب4,3,1 - اوكسادايزول (32) من النابروكسين(1) مع مركب (31) , وقواعد شف (33 - 34) تحضر من تفاعل (32) مع الالديهايدات الاروماتيه ثم مفاعله النواتج مع 2 - مركبتو اسيتك للحصول على حلقات الثايزولدين (35 - 36) . مركب (32) يتفاعل انهدريدات المختلفة (ماليك , سكسينك , فثاليك و3 - نايترو فثالك) للحصول على مركبات الفثالازين والبريدازين (37 - 40) ,ومع هيدروكسيد الصوديوم للحصول على مركب 4,3,1 - ترايزول ملتحم الحلقه(41) .تفاعل (31) مع اثيل سيانو استيت لتعطي مركب (42). كما في المخطط الرابعالجزء الخامس : يتضمن هذا الجزء تفاعل 4 - هيدروكسي بنزالديهايد مع مختلف كلوريدات الحوامض الاروماتيه للحصول على الاستر (43 - 45) ثم معاملة النواتج مع مركب4,3,1 - ثايودايزول (2) للحصول على قواعد شف(46 - 48) . كما في المخطط الخامسالجزء السادس : - يتضمن هذا الجزء دراسة الفعالية المضادة للبكتريا لبعض المركبات المحضرة تم تحديد هذه الانشطة في المختبر باستخدام طريقة الانتشار بشكل جيد ضد ثلاث انواع سلالات مرضية بكتريا االمكورات العنقودية الذهبية (G+) ، القولونية والمتقلبة الاعتيادية (G - ) . وكشفت النتائج بعض هذه المركبات اظهرت فعالية جيدة ضد هذه البكتريا . كما هو مبين في الجدول(13 - 3) | This work involves synthesis of different five , six and seven member heterocyclic rings starting from 2 - (6 - methoxy naphthalene - 2 - yl) propanoic acid (Naproxen). This work is divided into Six different parts : First part : This part involved treatment of 2 - (6 - methoxy naphthalene - 2 - yl) propanoic acid with thiosemicarbazide to get 2 - (6 - methoxy naphthalene - 2 - yl)ethyl) - 1,3,4 - thiadiazole - 2 - amine[2], then condensation the product with 4 - N,N - dimethyl amino benzaldehyde, 4 - nitro benzaldehyde,4 - bromobenzaldehyde, 4 - chlorobenzaldehyde, 4 - methoxybenzaldehyde and 4 - hydroxy benzaldehyde to get Schiff bases [3 - 8], scheme I.Second part : This part involved treatment of Schiff bases [3 - 5] with different anhydride (maleic, phthalic and succinic )to get oxazepines rings [9 - 17] and with sodium azide to get tetrazole rings [18 - 20] , also with 2 - mercapto acetic acid to obtain thiazolidine rings [21 - 23], scheme II.Third part : This part involved the synthesis of new amides [24 - 30] by reacting 2 - (6 - methoxy naphthalene - 2 - yl)ethyl) - 1,3,4 - thiadiazole - 2 - amine [2] and different acid chlorides ( aliphatic or aromatic ) , scheme III.Fourth part : This part involved synthesis of oxadiazole[32] from reaction 2 - (6 - methoxy naphthalene - 2 - yl) propanioc acid (Naproxen) with compound (31) , then Schiff bases [33 - 34] were prepared through reaction of [32] with aromatic aldehyde,then [33 - 34] converted to thaizolidinone derivatives[35 - 36] with2 - mercapto acetic acid. Compound [32] reacted with different anhydride (maleic, phthalic ,3 - nitrophthalic and succinic ) to get pyridazone and phthalazinone derivatives [37 - 40] and with sodium hydroxide leads to ring closure giving 1,3,4 - triazole derivative [41].treatment of [31]with ethyl cyanoacetate leads to compound [42], scheme IV.Fifth part : This part involved treatment of p - hydroxy benzyldehyde with different aromatic acid chlorides to get esters [43 - 45], then condensation the products with 5 - (1 - (6 - methoxy naphthalene - 2 - yl)ethyl) - 1,3,4 - thiadiazole - 2 - amine [2] to get Schiff bases[46 - 48], scheme V.Sixth part : This part deals with the study at anti - bacterial activities for some of the synthesized compounds. These activites were determined in vitro using well diffusion method against three types of pathogenic strains bactria Staphylococcus aureus (G+),E.coli and Pseudomonas aurogenosa (G - ).The obtained results revealed that some of these compounds showed measurable activity , Table(3 - 13)
