تحضير وتشخيص بعض المشتقات الجديدة للفلاجيل الحاويه على حلقه غير متجانسه == Synthesis and Characterization of Some New Substituted Flagyle Derivatives containing Hetro cyclic unit
Author name:
نور فرج كاظم
Supervisor name:
سميعة جمعة خماس
General topic:
Chemistry
Specific topic:
Organic Chemistry
Degree:
Master
University:
University of Baghdad - College Of Science For Girls
Language:
English
University location:
Baghdad
First pages:
25T1868 - p.pdf
Abstract:
يتضمن البحث تحضير خمسون مشتق جديد من مشتقات - 2 - مثيل - 5 - نايترو - ا - ايميدازول)ايثانول ، وقد تمت دراستها وتشخيصها بواسطة اجراء تحاليل اطياف الاشعه تحت الحمراء FT - IR)) واطياف الرنين النووي المغناطيسي للبروتونH - NMR)١), 13C - NMR لها.تم تقسيم تحضير المركبات الى ثلاث اجزاء : الجزء الاول يتضمن الخطوات التالية : 1 - تحضير المركب2 - (2 - 2 - مثيل - 5 - نايترو - ا - ايميدازول)ايثوكسي - N - اثيل خلات (1) من خلال تصعيد (2 - 2 - مثيل - 5 - نايترو - ا - ايميدازول)ايثانول مع كلوريد خلات الاثيل وثلاثي اثيل امين كعامل مساعد وداي مثيل فورم امايد كمذيب . 2 - تحضير2 - (2 - 2 - مثيل - 5 - نايترو - ا - ايميدازول)ايثوكسي - N - خلات الهيدرازايد(2) من خلال مفاعلة المركب (1) مع الهايدرازين المائي بوجود الايثانول كمذيب . 3 - تحضير قواعد شيف (3 - 15) من خلال تفاعل مركب (2) مع الديهايدات اليفاتيه واروماتية مختلفة وكيتونات اروماتية بوجود حامض الخليك الثلجي .4 - تحضير سلسلة جديدة من مركبات البيتا - لاكتام(16 - 25) من خلال تفاعل قواعد شيف (3 - 12) مع كلورواسيتايل كلورايد , ثلاثي اثيل امين كعامل مساعد وداي مثيل فورم امايد كمذيب .5 - تفاعل قواعد شف] 3 - 12 [مع الصوديوم ازايد لتحضير مركبات التترازول 26] - [35 .6 - تفاعل قواعد شف [4, 8]مع حامض الخليك لتحضير مركبات تحتوي على حلقة الثايازوليدين ] 36،37] حيث شخصت هذة المركبات المحضرة في هذا الجزء والتي عددها (1 - 37) بتقنية FT - IR وجزء منها بتقنية 1H - NMR و13C - NMR . الجزء الثاني : يتضمن الجزء الثاني تفاعل المركب (2) مع انهيدريدات مختلفة مثل (سكسنك, فثالك،استيك ،ايتوكونك ومالئك ) بوجود حامض الخليك الثلجي والايثانول كعامل مساعد لتحضير سلسلة من مشتقات الايمايدات. تم في هذا الجزء الحصول على المركبات والتي تم تشخيصها بالطرق الطيفية المذكورة اعلاه.ومخطط (I) يوضح المركبات المحضرة في الجزء الاول والثاني. الجزء الثالث - تم تحضير المركبات التالية في هذا الجزء بتفاعلات مختلفة كما يلي : 1 - تحضير المركب 2 - (2 - 2 - مثيل - 5 - نايترو - ا - ايميدازول)ايثوكسي - N - هيدرازين اسيتو ثايو امايد (43) من خلال تصعيد المركب (2) مع امونيوم ثايوسيانايد , حامض الهيدروكلوريك المركز والايثانول كمذيب لمدة 20 ساعة .2 - حضر 5 - (2 - (2 - 2 - مثيل - 5 - نايترو - ا - ايميدازول)ايثوكسي مثيل) - H1 - 4,2,1 - ترايازول - 3 - ثايول (44) من خلال تصعيد المركب (43) مع هيدروكيد الصوديوم وحامض الهيدروكلوريك لمدة 3 ساعات .3 - حضرمركبين من مشتقات 4,2,1 - ترايازول (45،46) من خلال تفاعل المركب (44) مع الفورمالديهايد , ثنائي مثيل سلفوكسايد كمذيب مع امينات مختلفة مثل N - ثنائي فنيل امين , N - مورفلين.4 - حضرت مشتقات جديدة من 4,2,1 - ترايازولين (47) من خلال تفاعل المركب(44) مع كلورو حامض الخليك . 5 - تفاعل المركب (47 ) مع الديهايدات اروماتية مختلفة بوجود ثنائي مثيل سلفوكسايد كمذيب لتحضير سلسلة من مركبات (48 - 50). تم تشخيص المركبات المحضرة (43 - 50) يالتقنيات المذكورة بالجزء الاول .مخطط (II) يوضح المركبات المحضرة في الجزء الثالث . | This research includes synthesis of Fifty new derivatives of - 2 - (2 - methyl - 5 - nitro - 1H - imidazol - 1 - yl) ethanol and these derivatives were characterized by their by FT - IR , 1H - NMR and - 13C - NMR .The synthesized compounds were divided in to three parts : - Part one : - The first part involved : - 1 - Synthesis of 2 - (2 - methyl - 5 - nitro - 1H - imidazol - 1 - yl) ethoxy ethyl acetate [1] by reaction Metronidazole with ethyl chloro acetate in the presence triethylamine as an catalyst and DMF as a solvent.2 - Synthesis of 2 - (2 - methyl - 5 - nitro - 1H - imidazol - 1 - yl) ethoxy - N - acetohydrazide [2] by reaction compound [1] with hydrazine hydrate and ethanol as a solvent .3 - Schiff bases [3 - 15] were prepared by reaction compound [2] with different alephatic,aromatic aldehydes and aromatic ketons in presence glacial acetic acid .4 - Synthesis of - β - Lactam derivatives [16 - 25] by reaction Schiff base[3 - 12] with, chloro acetyl chloride ,triethylamine as an catalyst and DMF as a solvent .5 - Synthesis of Tetrazole Coumpound (26 - 35) by reaction Schiff base [3 - 12] with NaN3 and DMF as a solvent . 6 - Reaction of Schiff bases [4,8] with mercaptoacetic, acid to give new containing thiazolidin ring [36,37].Part Two : 1 - The second part involved synthesis of new cyclic Imides, derivatives and in cyclic Imides [38 - 42] by Reaction compound [2] with different anhydrides such as (Acetic , Succinic , Itaconic, Pthalic and Maleic ) in presence glacial acetic acid and ethanol as a solvent . The reactions of part one and two as shown in the scheme - I - Part Three : 1 - The Third part includes Synthesis of Metronidazole - N - acetothiosemicarbazide [43] by reaction compound [2] with ammonium thiocyanate , concentration hydrochloric acid and ethanol as a solvent ,all the mixture was refluxed for 20 hours. 2 - Synthesis of compound [44] by reaction compound[43] with sodium hydroxide and hydrochloric acid , all the mixture was refluxed for 3 hours.3 - Synthesis of new - 1,2,4 - triazole derivatives [45 - 46] by reaction compound[44] with formaldehyde , dimethyl sulfoxide as a solvent with different secondary amines such as (N - di - phenylamine and morpholine) .4 - Synthesis of new - 1,2,4 - triazoline derivatives [47] by reaction compound [44] with chloro acetic acid .5 - Reaction of compound [47] with different aromatic aldehyde and dimethyl sulfoxide as a solvent were obtain compounds [48 - 50] .The reactions of part Three as shown in the scheme - II -
