تحضير مركبات حلقية غير متجانسة جديدة مشتقة من حامض السيناميك ودراسة الفعالية البايولوجية == Synthesis of New Heterocyclic Compounds Derived from cinnamic acid and evaluation their of biological activity
Author name:
مؤيد عبود كبان
Supervisor name:
عبد الجبار خلف عطية | محمد فرج شذر المرجاني
General topic:
Chemistry
Specific topic:
Organic Chemistry
Degree:
Doctorate
University:
Mustansiriyah University - College Of Science
Language:
Arabic
University location:
Baghdad
First pages:
25T1855 - p.pdf
Abstract:
يتضمن البحث تحضير ثلاثة وخمسين مشتق جديد من حامض السيناميك . تم تحضير المركب (C1) من خلال تفاعل حامض السيناميك مع كلوريد الثايونيل . حضر مشتق الهيدرازايد (C2) من تفاعل3 - Chlorobenzo[b]thiophene - 2 - carbonyl chloride (C1) مع الهيدرازين المائي . مركب C2) ) يمر بتفاعل تكاثف مع الديهيدات اروماتية مختلفة(4 - nitrobenzaldehyde , 4 - N,N - dimethylaminobenzaldehyde , 4 - bromobenzaldehyde , 3 - bromobenzaldehyde , 3 - chlorobenzaldehyde ) في الايثانول المطلق ينتج قواعد شيف (3 - chloro - N' - (Arylidene)benzo[b]thiophene - 2 - carbohy - drazide) ((C3 - C7 .عند معاملة فنيل حامض الخليك المذاب في ثلاثي اثيل امين مع الايمين بوجود كلوريد الثايونيل ليتكون البيتالاكتام المناسب ((N - (Aryl) - 4 - oxo - 3 - phenylazetidin - 1 - yl) - 3 - chlorobenzo[b]thiophene - 2 - carboxamide)) (C8 (C12 - . تفاعل المركب (C1) مع الكلايسين بوجود هيدروكسيد الصوديوم اعطى (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophene - 2 - carboxamido) acetic acid) (C13).مشتق الاوكسازول حضر تفاعل (C13) مع الديهيدات اروماتية مختلفة (4 - nitrobenzald - ehyde , 4 - N,N - dimethylaminobenzaldehyde , 4 - bromobenzaldehyde , 3 - bromobenzaldehyde , 3 - chlorobenzaldehyde , 2 - bromobenzaldehyde , 2 - chlorobenzaldehyde) بوجود حامض الخليك الثلجي وانهدريد الخليك اعطى (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (Arylidene)oxazol - 5(4H) - one)(C14 - C20) . مشتقات الاميدازول حضرت بواسطة تفاعل مشتقات الاوكسازول المختلفة مع الهيدرازين المائي بوجود البنزين ليعطي (1 - amino - 2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (Arylidene) - 1H - imidazol - 5(4H) - one) (C21 - C25) . مركب C21,C22) ) يمر بتفاعل تكاثف مع الديهيدات اروماتية مختلفة(4 - nitrobenzaldehyde , 4 - N,N - dimethylaminobenzaldehyde , 4 - bromobenzaldehyde) في الايثانول ينتج قواعد شيف (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (Arylidene) - 1 - (Arylidene) - 1H - imidazol - 5(4H) - one) (C26 - C29) .عند تفاعل مشتقات الايمين(C26 - C29) مع فنيل حامض الخليك بوجود ثلاثي اثيل امين وكلوريد الثايونيل ينتج مشتق اخر من البيتالاكتام (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (Arylidene) - 1 - (2 - (Aryl) - 4 - oxo - 3 - phenyla - zetidin - 1 - yl) - 1H - imidazol - 5(4H) - one) (C30 - C33) . مشتقات البيرميدين حضرت بتفاعل (C14,C16, C17, C19) مع اليوريا في ثنائي مثيل سلفوكسايد لينتج المركبات (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (Arylidene) - 1 - (2 - (Aryl) - 4 - oxo - 3 - phenylazetidin - 1 - yl) - 1H - imidazol - 5(4H) - one) (C34 - C37). كذلك المركبات (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 7 - (Aryl) - 6,7 - dihydrooxazolo [5,4 - d]pyrimidin - 5(4H) - one) (C38 - C41) حضرت عن طريق تفاعل مشتقات الاوكسازول (C14,C16, C17, C19) مع الثايويوريا في ثنائي مثيل سلفوكسايد . مشتقات البايرزول حضرت بوساطة تفاعل مشتقات الاوكسازول (C14,C16, C17, C19) مع الهيدرازين المائي بوجود حامض الخليك لينتج (4 - (5 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 2,3 - dihydro - 1H - pyrazolo[4,3 - d]oxazol - 3 - yl) - Aryl) (C42 - C45) . مشتقات الايزو اوكسازول حضرت من تفاعل مشتقات الاوكسازول (C14,C16, C17, C19)مع الهيدروكسيل امين هايدروكلوريد بوجود الايثانول ليكون (4 - (5 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 2,3 - dihydrooxazolo[4,5 - d]isoxazol - 3 - yl) - Aryl) (C46 - C49) . مشتق الاستر حضربوساطة تفاعل مشتق الاميدازول (C21) مع كلوروخلات الاثيل في الايثانول وهيدروكسيدالصوديوم ليكون (ethyl 2 - (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (4 - (dimethylamino)benzylidene) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - ylamino) acetate) (C50).في حين المركب(C51) (2 - (2 - (3 - chlorobenzo [b] thiophen - 2 - yl) - 4 - (4 - (dimethylamino)benzylidene) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - ylamino)acetohydrazide) حضر بوساطة تفاعل مشتق الاستر(C50) مع الهيدرازين المائي في الايثانول . المركب (C51) تفاعل مع الديهيدات اروماتية مختلفة(2 - bromobenzaldehyde , 2 - chlorobenzaldehyde) في الايثانول المطلق اعطى قواعد شيف (N' - (Arylidene) - 2 - (2 - (3 - chlorobenzo[b]thiophen - 2 - yl) - 4 - (4 - (dimethyl amino)benzylidene) - 5 - oxo - 4,5 - dihydro - 1H - imidazol - 1 - ylamino)acetohy - drazide) (C52 - C53).المركبات المحضرة شخصت بوساطة اطياف الاشعة الفوق البنفسجية وتحت الحمراء والبعض منهابالرنين النووي المغناطيسي للبروتون, تم دراسة الخواص البايولوجية لبعض المركبات المحضرة كمضادات للبكتيريا والفطريات وفحص السمية ,وبينت النتائج وجود فعالية عالية للمركبات [C9,C12,C14,C17,C18,C20,C25, C30,C31,C32] تجاة البكتريا الموجبة والسالبة صبغة كرام وتم تحديد LD50 بتركيز (1000 µg/ml) للمركب [C12] الذي اثبت فعالية ضد الفطر Trichophyton mentagrophytes داخل وخارج جسم الكائن الحي .
